陈圆圆,名沅,字畹芬,原籍苏州,《圆圆曲》中说“家本姑苏浣花女,圆圆小字娇罗绮”。她原本姓邢,父亲邢三,住在苏州奔牛镇四亩曲,是一贫苦农民,以耕种为生。幼年丧母后,邢三将圆圆送给姨母抚养,姨母的丈夫姓陈,因而改姓陈,待圆圆长大后陈姨母便将她卖作歌妓。因她殊色秀容,花明雪艳,能歌善舞,故色艺冠时。
又因她从小读书识字、唱歌学戏,能写得一手好词。遗曲《畹芬集》、《舞馀词》,大多词意凄切。据《妇人集》形容,陈沅生来“蕙心纨质,淡秀天然”,且“色艺擅一时”,天生一副好嗓子,兼工声律。陆次云在《圆圆传》中称之为“声甲天下之声,色甲天下之色”。她十八岁在苏州登台演出时,自称为“玉峰女优陈圆圆”。她演的是花旦,曾扮饰过《长生殿》中的杨贵妃、《霸王别姬》中的虞姬和《西厢记》中的崔莺莺,演得“体态轻靡,说白便巧”。一时,成了走红秦淮的红歌妓,声名大噪,四海闻扬。清人将她列入了“秦淮八艳”,并说她是“前朝金陵倡家女”。她还填过不少“长短句”,其中的《转运曲·送人南还》写得别恨郁郁,黯然销魂,颇有唐代词家韦应物的遗韵。
崇祯十四年春,冒辟疆与陈圆圆初逢。少年倜傥的冒辟疆第一次见到陈圆圆就为其所迷。那次正值她演出弋腔《红梅》。在他听来,陈姬口中唱出的燕俗之剧,咿呀啁哳定调,无疑似云出岫,如珠走盘,令人欲仙欲死。到了及笄之年,陈圆圆将自己托负给了冒辟疆。她对冒说:“我是风尘女子,残花败絮,令蒙公子错爱,愿终生以报。” 第二年。正当冒辟疆准备从外地赶回苏州与陈结秦晋之好之时,祸从天降。
冒辟疆抵苏州,陈圆圆已被田畹劫走。原来,外戚嘉定伯周奎欲给帝寻求绝色美女,以悦皇上,遂遗田妃的哥哥田畹下江南觅艳。于是田畹寻得了陈圆圆。但其被圆圆的姿色醉迷,遂占为己有。不久李自成逼近京师,崇祯急召吴三桂镇山海关。一次田畹设盛筵为吴三桂饯行,圆圆率歌队进厅堂表演。吴三桂见圆圆后,神驰心荡。酒过三巡警报突来,田畹恐惶上前对吴曰:“寇至,将若何?”答曰:“能以圆圆见赠,吾首先保护君家无恙。”未等回答,吴已带圆圆拜辞。吴三桂在其督理御营的父亲吴襄的劝说下,将圆圆留在京城府中,以防招惹是非。